El siglo XV supone también una época de transición en la vida cultural, cuando los aspectos medievales todavía vigentes se funden con novedosas corrientes literarias y artísticas que llevan el germen del Renacimiento.
Aunque los intereses políticos la enfrentan al rey, la nobleza vive en torno a la corte, adopta hábitos refinados y cultiva el gusto por la cultura grecolatina y la literatura. Al mismo tiempo, las relaciones políticas entre Castilla y Aragón estrechan los intercambios y la recíproca influencia entre los doctos y los escritores de ambos reinos, atraídos por los nuevos modelos artísticos y literarios que llegan de Italia a través de la corte napolitana de Alfonso V el Magnánimo.
La corriente poética imperante durante esta época es la poesía cortesana, también llamada poesía de cancionero, pues fue recogida en libros así denominados. Su origen se remonta a la segunda mitad del siglo XIV, cuando surgió un grupo de trovadores que cultivaron una poesía lírica en castellano, culta y de variados temas, abandonando el gallegoportugués, usual en la lírica trovadoresca castellana desde tiempo atrás. Se trata de una poesía de lenguaje muy artificioso, en el que abundan latinismos e italianismos. Gran parte de sus temas se basan en el concepto del amor cortés, que suele servir de pretexto para la expresión de intrascendentes ocurrencias y habilidades retóricas. En la métrica predominan los versos octosílabos y del arte mayor castellano.
Entre los numerosos cancioneros que se compusieron, el más célebre es el Cancionero de Baena, llamado así por el nombre de su recopilador, el judío converso Juan Alfonso de Baena, poeta de la corte de Juan II de Castilla. Este cancionero recoge casi 600 composiciones de 56 poetas, desde el siglo XIV hasta mediados del siglo XV.
Otras importantes colecciones de poesías son el Cancionero de Estúñiga, que contiene obras de poetas castellanos, aragoneses y catalanes, reflejo de las preferencias poéticas de la corte de Alfonso V el Magnánimo en Nápoles, y el Cancionero de palacio, con una amplia antología de poemas amorosos, compuestos por aristócratas de las cortes castellana y aragonesa, hasta 1470.